Рэйчел понимает, что ни Джо, ни Росс не делали ей предложение. Из-за сложных отношений с Россом, Рейчел с Эммой поселяются у Джо.

Тем временем Чендлер получает хорошую работу в Тулсе, но Моника не едет с ним, поскольку тоже нашла работу. В скором времени выясняется, что Чендлер должен остаться на новом месте на довольно долгий срок, поэтому он решает уволиться и устроиться в одно из рекламных агентств. У молодой пары никак не получается завести ребенка, которого они очень хотят. На что решаться пойти Моника и Чендлер, чтобы стать полноценной семьей?

Джо знакомит Фиби со своим приятелем Майком. Спустя время между ними зарождается некая связь, перерастающая в серьезные отношения. Однако из-за боязни ответственности, Майк может все испортить. Есть ли у этих отношений будущее?  Друзья решают отправится на конференцию в Барбадос, в которой принимает участие Росс. Тем временем, Чендлер намекает Дэвиду, бывшему парню Фиби, что она хотела бы серьезных отношений. Теперь парень намерен сделать Фиби предложение руки и сердца. В то же время, Моника рассказывает об всем Майку и тот, в свою очередь, незамедлительно прилетает на Барбадос, чтобы сделать ей предложение. Кому ответит взаимностью Фиби?